Trong một chuyến về thăm gia đình tại Huế, ông gặp được một người quen cũ là Đỗ Mậu, bấy giờ đang làm Trưởng phòng 3 Bộ Tham mưu Việt binh Đoàn tại Huế, một Lực lượng Quân sự bổ sung (forces supplétives) của quân đội Pháp. Do sự giới thiệu của ông Mậu, ông gia nhập Việt binh Đoàn. Sau khóa đào tạo Hạ sĩ quan tại Mang Cá (Huế), ông được phân bổ về làm Thư ký ở phòng Bí thư Bộ Tham mưu với cấp bậc Trung sĩ.[3]

Quân đội Liên hiệp Pháp

Tháng 10 năm 1948, Chính phủ Pháp hỗ trợ cho Chính phủ Quốc gia Việt Nam mở trường đào tạo sĩ quan người Việt lấy tên Trường Sĩ quan Việt Nam ở Đập Đá, Huế với mục đích bổ sung sĩ quan cho Quân đội Liên hiệp Pháp.[4] Với học lực Tú tài Pháp, ông được cử theo học khóa 1 Bảo Đại,[5] khai giảng ngày 1 tháng 10 năm 1948. Ngày 1 tháng 6 năm 1949 mãn khóa tốt nghiệp với cấp bậc Thiếu úy hiện dịch.[6] Ra trường, ông được chuyển đến trường Hạ sĩ quan An Cựu, Huế làm Huấn luyện viên. Giữa năm 1950, ông được chọn sang Pháp du học ở trường Kỵ binh Saumur (École de cavalerie de Saumur).[7]

Quân đội Quốc gia Việt Nam

Đầu năm 1951, mãn khóa học về nước, ông được cử làm Đại đội trưởng Đại đội Ngự lâm quân đồn trú tại Thành Nội Huế. Năm 1952, ông được thăng cấp Trung úy và được chỉ định làm Tiểu đoàn trưởng Tiểu đoàn 12 Việt Nam (12e BVN) kiêm Phân khu trưởng Phân khu Hòa Luật, Quảng Bình.

Đầu năm 1953, ông được thăng cấp Đại úy chuyển ra Bắc giữ chức vụ Tham mưu trưởng Liên đoàn Lưu động số 2 đồn trú ở Ninh Giang, Hải Dương. Tháng 7 cùng năm, ông được thăng cấp Thiếu tá giữ chức vụ Trưởng Phân chi khu Thái Bình kiêm Tiểu đoàn trưởng Tiểu đoàn 22 Việt Nam (22e Bataillon du Vietnam - 22e BVN). Tháng 1 năm 1954, ông được thăng cấp Trung tá Tư lệnh Liên đoàn Chiến thuật số 31 Bộ binh tại Hải Dương.[8] thay thế Trung tá Nguyễn Quang Hoành[9]. Tháng 4 cùng năm, bàn giao Liên đoàn 31 lại cho Thiếu tá Nguyễn Hữu Có, ông được cử theo học khóa Chỉ huy Liên đoàn Chiến thuật cao cấp tại Trung tâm Nghiên cứu Quân sự Hà Nội. Tháng 6 mãn khóa học, ông được cử giữ chức vụ Tư lệnh Liên đoàn Chiến thuật số 32 Bộ binh Việt Nam.

Sau hiệp định Genève, ông cùng đơn vị di chuyển vào Nam, đóng quân tại Phân khu Duyên hải Nha Trang, liên tiếp chỉ huy đơn vị hành quân tiếp thu Bình Định, Quảng Ngãi, sau khi Lực lượng Việt Minh rút đi tập kết. Đầu tháng 8 năm 1954, được sự giới thiệu của Trung tá Đỗ Mậu ông bí mật gia nhập Đảng Cần Lao Nhân vị và trở thành một thành viên tích cực ủng hộ Thủ tướng Ngô Đình Diệm giành được quyền lực, được cử làm Ủy viên Quân ủy Trung ương. Ngày 1 tháng 2 năm 1955, ông được thăng cấp Đại tá tại nhiệm. Cùng thời điểm này Liên đoàn 32 Chiến thuật được tổ chức thành Sư đoàn 32 Bộ binh tại Đà Nẵng và ông làm Tư lệnh Sư đoàn.[10]

Quân đội Việt Nam Cộng hòa

Vị tướng trẻ của nền Đệ Nhất Việt Nam Cộng hòa

Sau khi Thủ tướng Diệm tuyên bố thành lập Việt Nam Cộng hòa và trở thành Tổng thống đầu tiên, ông trở thành một sĩ quan trẻ được trọng dụng. Hạ tuần tháng 7 năm 1957, ông được lệnh bàn giao Sư đoàn 32 lại cho Trung tá Đặng Văn Sơn[11]. Một tháng sau ông được cử đi du học lớp Chỉ huy và Tham mưu cao cấp tại Học viện quân sự Fort Leavenworth, Tiểu bang Kansas, Hoa Kỳ (niên khóa 1957-2, thụ huấn 16 tuần.[12]. Tháng 12 năm 1957, sau khi du học ở Mỹ về, ông được bổ nhiệm chức vụ Tư lệnh Sư đoàn Dã chiến số 1, cùng năm này ông được cử đi du học ngắn hạn khóa Chỉ huy Hành quân hỗn hợp Binh chủng ở trường Cao đẳng Chiến tranh tại Okinawa, Nhật Bản. Đầu tháng 8 năm 1958, ông được thăng cấp Thiếu tướng (khi mới 32 tuổi) và được bổ nhiệm chức vụ Tư lệnh Quân đoàn II & Vùng 2 Chiến thuật thay thế Thiếu tướng Trần Ngọc Tám, sau khi bàn giao Sư đoàn Dã chiến số 1 lại cho Đại tá Nguyễn Văn Chuân

Người hùng Đảo chính 1963

Dù có được sự sủng ái của Tổng thống Diệm, ông vẫn bị Cố vấn Nhu đánh giá là một người bốc đồng, tự cao tự đại và huênh hoang, thích rượu chè và tiệc tùng, những yếu tố rất nguy hiểm cho một tướng lĩnh cầm quân. Bên cạnh đó, ông cũng dính vào một số cáo buộc về việc bao che cho người anh trai Tôn Thất Đĩnh độc quyền khai thác gỗ ở Cao nguyên Trung phần cũng như việc đưa người em Tôn Thất Đình làm sĩ quan văn phòng để không phải tham gia chiến đấu. Mặc dù vậy, ông vẫn được xem là không có tham vọng chính trị và đứng đầu sổ về lòng trung thành với Tổng thống Diệm. Sau vụ Binh biến năm 1962 do 2 phi công Phạm Phú Quốc và Nguyễn Văn Cử lái 2 chiếc máy bay khu trục Skyraider ném bom Dinh Độc lập. Ngày 7 tháng 12 năm 1962, bàn giao Quân đoàn II lại cho Thiếu tướng Nguyễn Khánh, ông được bổ nhiệm làm Tư lệnh Quân đoàn III & Vùng 3 Chiến thuật thay thế Thiếu tướng Lê Văn Nghiêm. Đến ngày 21 tháng 8 năm 1963, kiêm Tổng trấn Đô thành Sài Gòn, giám sát khu vực xung quanh Đô thành. Với vai trò đó, ông trở thành một yếu tố quan trọng trong sự thành công hay thất bại của bất kỳ cuộc đảo chính nào.

Cuối năm 1963, các sĩ quan cao cấp, vốn bị thất sủng, đã thuyết phục ông kiến nghị Tổng thống Diệm trao cho ông một chức vụ trong Nội các, dù biết rằng Tổng thống Diệm cực lực phản đối. Bất mãn khi bị Tổng thống Diệm khước từ, ông chấp nhận tham gia nhóm các sĩ quan dự định đảo chính.

Không nắm được những biến chuyển này, khi Tổng thống Diệm và em trai là cố vấn Ngô Đình Nhu biết được có một âm mưu đảo chính, đã lên kế hoạch một cuộc đảo chính giả nhằm bẫy đối thủ. Trong kế hoạch này, ông được giao đóng vai trò quan trọng cốt yếu. Hai anh em ông Diệm và Nhu đều không ngờ rằng, toàn bộ kế hoạch phản đảo chính đều bị tướng Đính thông tin cho nhóm đảo chính. Qua đó, nhóm đảo chính đã kịp thời bố trí các đơn vị trung thành với chế độ ở xa bên ngoài Sài Gòn và điều các lực lượng nổi dậy về gần Đô thành.

Ngày 1 tháng 11 năm 1963, cuộc Đảo chính nổ ra. Ông Diệm và Nhu bị lật đổ và bị hành quyết sau khi nhận ra một cách muộn màng sự phản bội của ông. Ngày 2 tháng 11, ông được thăng cấp Trung tướng và được cử vào chức vụ Đệ Nhị Phó Chủ tịch Hội đồng Quân nhân Cách mạng kiêm Tổng trưởng An ninh trong Nội các của Chính phủ Thủ tướng Nguyễn Ngọc Thơ sau khi bàn giao chức vụ Tổng trấn Sài Gòn lại cho Trung tướng Mai Hữu Xuân.

Ngày 30 tháng 1 năm 1964, do mâu thuẫn quyền lợi, tướng Nguyễn Khánh từ Pleiku đã lén về Sài Gòn tiến hành trót lọt "Cuộc Chỉnh lý". Ngày 5 tháng 2, ông bị tướng Khánh buộc bàn giao chức vụ Tư lệnh Quân đoàn III lại cho Trung tướng Trần Thiện Khiêm (nguyên Tham mưu trưởng Bộ Tổng Tham mưu). Ngày 14 tháng 2, ông cùng các tướng Trần Văn Đôn, Lê Văn Kim, Mai Hữu Xuân và Nguyễn Văn Vỹ (mới trở về từ Pháp) bị buộc tội có xu hướng "Trung lập", bị bắt và quản thúc, loại khỏi Chính quyền Quân sự. Ông bị biệt giam tại Pleiku trong một thời gian, sau đó bị đưa về quản thúc tại Đà Lạt. Thời điểm này ở Cao nguyên Trung phần xảy ra cuộc bạo loạn do lực lượng Fulro của người một nhóm người sắc tộc ở các tỉnh Darlac, Pleiku và Kontum khuấy động đòi tự trị. Ngày 14 tháng 11 ông được tướng Khánh triệu ra làm Tư lệnh Quân đoàn II kiêm Chỉ huy trưởng Bộ chỉ huy Hành quân dẹp loạn Fulro. Sau khi dẹp loạn thành công, ông bị quản thúc tiếp tại Vũng Tàu Đến cuối tháng 12, ông mới được tướng Khánh cử giữ chức vụ Tổng thanh tra Quân lực kiêm Tổng cục trưởng Tổng cục Quân huấn (những chức vụ chẳng có mấy quyền lực).

Ngày 9 tháng 4 năm 1966, thời điểm vụ Biến động Phật giáo miền Trung xảy ra ở Huế, ông nhận lệnh bàn giao Tổng cục Quân huấn lại cho Thiếu tướng Lữ Lan, ông được cử giữ chức vụ Tư lệnh Quân đoàn I & Vùng I Chiến thuật thay thế Thiếu tướng Nguyễn Văn Chuân. Nhưng vì ông cũng bất lực trước tình hình như 2 Tư lệnh tiền nhiệm là các tướng Nguyễn Chánh Thi, Chuân và có xu hướng ngả theo nhóm Phật tử cầm đầu vụ Biến động nên ông bị triệu hồi về Sài Gòn, thay thế ông là Thiếu tướng Huỳnh Văn Cao. Giữa tháng 7 cùng năm, ông bị buộc phải giải ngũ khi mới 40 tuổi.

Sự nghiệp chính trị

Trở về đời sống dân sự một thời gian, Đầu năm 1967, ông ra ứng cử vào Thượng viện trong Quốc hội và đắc cử Nghị sĩ trong Liên danh Hoa Sen, được cử làm Chủ nhiệm Nhật báo Công Luận do. Chủ tịch Thượng viện khóa này là Luật sư Nguyễn Văn Huyền. Tháng 1 năm 1970, ông được bầu làm Chủ tịch Ủy ban Quốc phòng Thượng viện kiêm Chủ tịch Hội Chủ báo Việt Nam thay thế Nghị sĩ Trung tướng Trần Văn Đôn mãn nhiệm. Tiếp đến, ông làm Trưởng Khối Xã hội Dân chủ. Năm 1973, ông tái tranh cử và đắc cử Thượng Nghị sĩ nhiệm kỳ 1973-1979 do Dược sĩ Trần Văn Lắm làm Chủ tịch.